Riccardo Sottil è stato escluso dal neo allenatore della Fiorentina Stefano Pioli dai convocati per la seconda parte di preparazione della squadra viola in Inghilterra per scelta. Il mister parmigiano aveva subito reintegrato in rosa l’esterno, convocandolo per il ritiro di due settimane al Viola Park, il calciatore si è allenato in gruppo e poi ha giocato anche degli spezzoni di amichevoli estive, senza però, a quanto pare, né da un punto di vista tecnico né comportamentale, convincere il tecnico emiliano. Il modo di fare del figlio d’arte non ha soddisfatto, in negativo sono stati segnalati diversi gesti: in allenamento aveva un atteggiamento sbagliato, ad ogni fallo andava a terra facendo sceneggiate, poi la rissa nell’amichevole contro il Grosseto (il culmine), dove ha messo le mani al collo all’avversario. Troppo il nervosismo mostrato secondo l’ambiente fiorentino. Il classe 1999 è quindi fuori dal progetto Fiorentina, riparte dunque la caccia ad una nuova squadra in cui possa esprimere tutto il suo potenziale, ritagliandosi magari un ruolo da protagonista. Tra l’altro Sottil guadagna 1 milione netto a stagione (contratto in scadenza nel 2017), la Fiorentina lavora per liberarsi del suo stipendio, un tema cruciale della dirigenza viola è infatti anche quello di piazzare gli esuberi in questa sessione di mercato così da abbassare il monte ingaggi.
Riccardo Sottil lasciò la Fiorentina a gennaio per approdare al Milan e durante la conferenza stampa di presentazione disse ciò: “In primis volevo ringraziare la Fiorentina che mi ha aiutato a cogliere questo treno, essere qua è un sogno che si avvera. Voglio ringraziare anche il Milan. Sono cresciuto guardando le partite del Milan, avevo un debole per Pato, per Zlatan e Ronaldinho. È una passione che è dentro di me da quando sono bambino. Ero al campo e mi ha chiamato il mio agente dopo allenamento e io non gli ho risposto subito. Poi Giuseppe Riso mi ha detto che c’era la chance di andare al Milan e io sono rimasto senza parole”, parole mal digerite dai tifosi viola, che se le sono ‘legate al dito’, perché hanno visto il giocatore prima crescere nel settore giovanile gigliato e poi esordire in Serie A. Un’uscita peraltro che poi si è rivelata essere un po’ ‘fuori luogo’ poiché Riccardo Sottil non è stato riscattato dal Milan al termine della stagione, e dunque alla fine del prestito, è rientrato a Firenze.
Riccardo Sottil è stato un po’ sempre l’eterna promessa, il figlio d’arte infatti fino ad oggi, non è mai riuscito ad affermarsi in prima squadra, nonostante i molteplici allenatori passati in riva all’Arno. Dal suo esordio in maglia viola, da sottolineare anche i due prestiti, uno al Cagliari (20/21) e l’altro al Milan (01/25 – 07/25). In sette stagioni giocate nel grande calcio, Sottil ha messo insieme 166 presenze (7726 i minuti) condite da 18 gol (in media uno ogni 429 minuti di gioco). Nella scorsa stagione l’esterno ha segnato un gol ogni 292 minuti.
Con la maglia della squadra sarda, l’esterno nella stagione 2020/21 ha collezionato 22 presenze: 3 gol 1 assist. In Serie A sono 21 le presenze, condite da 2 gol e 1 assist. In Coppa Italia invece, ha siglato 1 solo gol in 1 presenza. Al suo rientro alla Fiorentina, nella stagione 2021/22 ha collezionato 29 presenze: 4 gol 2 assist. In Serie A invece sono 24 le presenze, 3 i gol e 2 gli assist, in Coppa Italia invece in 5 presenze ha siglato 1 gol. Nella stagione seguente, la 2022/23, Riccardo Sottil ha collezionato 26 presenze: 1 gol 3 assist. In Serie A 18 le presenze, 2 gli assist, in Coppa Italia 2 presenze e nessuna partecipazione al gol, in Conference League 6 presenze, 1 gol e 1 assist. Nell’ultima giocata interamente in maglia viola, Sottil ha collezionato 35 presenze: 5 gol e 5 assist. In Serie A 22 le presenze, 2 i gol e 3 gli assist. In Conference League 11 presenze, 2 i gol e 1 assist, mentre in Coppa Italia 1 presenza, 1 gol e 1 assist. Nessun contributo invece in Supercoppa Italiana. Nel 2024/25 il figlio d’arte ha giocato la prima parte di stagione alla Fiorentina e poi la seconda al Milan, collezionando 33 presenze: 5 gol 2 assist. In Serie A in 24 presenze, 1 gol e 1 assist. In Coppa Italia invece, 3 presenze e 1 solo gol. In Conference League in 6 presenze, 3 gol e 1 assist. Sottil, poteva essere ma non è stato. Avventura al capolinea, prestito o cessione a titolo definitivo?