Lo avevano annunciato già a dicembre, Cutrone sarà il nuovo centravanti della Fiorentina. Classe 98, cresciuto nelle giovanili del Milan e lanciato in prima squadra da Montella complice il flop di Kalinic. E la sua prima stagione in rossonero fu molto positiva, con ben 10 gol segnati in 28 presenze. Una stagione grandiosa, considerarando la giovanissima età del centravanti. Ma la stagione successiva non andò bene con Gattuso in panchina, soli 3 gol in campionato con più di 34 partite giocate (la maggior parte da subentrato) e così che a fine stagione il nuovo tecnico Giampaolo bocciò il centravanti e il Milan cedette per 20 milioni agli inglesi del Wolverhampton. Ma anche in Inghilterra le cose sono andate male, bocciato dal tecnico Espirito Santo. Il suo bottino finale in Premier League registra 12 partite e 2 gol. Un altro fallimento. Nella sua carriera in campionato tra Serie A e Premier League Cutrone ha giocato in totale 75 partite e segnato 15 gol. Praticamente la media di un gol ogni cinque partite. Almeno numericamente, la Fiorentina pare non aver risolto il problema del centravanti. Dopo Vlahovic e Pedro arriva un altro giovane con pochi gol all’attivo.